През IV в. е изградена мощната крепостна стена, защитавала града от многобройните варварски нападения. Тази стена е реставрирана и представлява интерес за посещение от туристи. От същото време датира и базиликата, разкрита в резултат на активни археологически проучвания.

Средновековният град възниква върху останките на голямата ранновизантийска крепост след успешното въстание на Асеневци и се превръща в голям занаятчийски център.

Окончателното завладяване на добруджанските земи от турците (края на XIV в.) е свързано с пълното разрушаване на Чиракман и жителите му били преселени на територията на днешния град.